Según la leyenda, todo comenzó por la conjura de un grupo de nobles que no estaban de acuerdo con don Álvaro por su forma de gobierno y consiguieron que perdiera todo el poder que el rey había depositado en él. El 2 de junio de 1453 una comitiva de soldados y franciscanos, liderados por don Diego de Zúñiga, escoltaron a don Álvaro desde su prisión en el castillo de Portillo hasta Valladolid, donde fue decapitado.

Durante el camino, el fraile Alonso de Espina le comunicó su sentencia, que el valido aceptó con resignación. Conforme a esta historia, la argolla que cuelga de los soportales de la plaza del Ochavo recuerda el lugar del que pendió su cabeza.

Una vez en Valladolid, le condujeron a la residencia de don Alonso Pérez de Vivero, ministro del rey y contador mayor del reino, al que había ordenado matar en su propio palacio el 30 de marzo de ese año. Allí, la viuda y los criados del exministro le recibieron con insultos y amenazas. Por este motivo, optaron por conducirle a la casa de los Zúñiga, también denominada casa de los condes de Buendía.

Aquella noche, junto a la puerta del palacio y en su amplio recibidor permanecía una guardia que controlaba las entradas y salidas. Ya de madrugada, el reo hizo confesión, oyó misa y comulgó acompañado de su paje Morales. Después pidió un vaso de vino y plato de cerezas como última voluntad.

Sobre las nueve de la mañana, don Álvaro de Luna, cubierto con una capa negra y a lomos de una mula, fue conducido por las calles de Valladolid hacia el patíbulo. En el trayecto, se realizó el Pregón de las Siete Palabras para 'gritar' su sentencia. La historia cuenta que el pregonero se equivocó y dijo 'servicio a la Corona', en lugar de 'deservicio'. A lo que don Álvaro de Luna contestó: «Bien dices hijo, por los servicios me pagan así. Más merezco».

De Luna recorrió las calles de Francos (actual Juan Mambrilla), Esgueva, Angustias, Cañuelo, Cantarranas (Macías Picavea) y Costanilla (Platerías). El trayecto finalizó en la plaza del Ochavo, junto a la Plaza del Mercado (Plaza Mayor), donde se había colocado un tablado con una cruz, una alfombra en el suelo y un madero con un garfio a lo alto. Don Álvaro de Luna, que durante tanto tiempo había gozado de los favores del rey, ahora estaba condenado y eso provocó la expectación del pueblo.

Decapitado en público

Cuando subió al cadalso hizo una reverencia a la cruz y se dirigió a su paje para entregarle su sombrero y su anillo diciéndole: «Esto es el postrero que te puedo dar». Don Álvaro levantó su mirada al cielo y vio el garfio de hierro clavado en lo alto del palo. Le preguntó a su verdugo para qué servía aquello, a lo que le respondió con pesar que para colocar su cabeza.

Antes de su ejecución, de Luna expresó: «Después de yo muerto, del cuerpo haz a tu voluntad, que al varón fuerte ni la muerte puede ser afrentosa, ni antes de tiempo y sazón al que tantas honras ha alcanzado». Acto seguido, colocándose la ropa sacó una cinta del pecho y se la entregó a su verdugo para decirle: «Átame con ella y te ruego mires si traes tu puñal bien afilado, porque pronto me despaches».

El verdugo le ató las manos, le desabrochó la camisa y puso su cabeza sobre la alfombra. De un corte certero le degolló entre los rezos de los frailes asistentes y a continuación le decapitó, siendo la cabeza mostrada a los presentes en lo alto del madero. Allí permaneció expuesta los nueve días siguientes, mientras el cuerpo fue retirado el tercer día.

Como era costumbre junto al tablado se colocó una bandeja de plata para recoger limosna para su entierro, que como era previsible, se llenó de monedas. El cuerpo fue trasladado en unas andas por los frailes hasta la iglesia de San Andrés, que por entonces era una ermita situada a extramuros de la ciudad donde se enterraba a los ajusticiados y malhechores.

Dos meses más tarde, el cuerpo fue trasladado en solemne procesión al desaparecido convento de San Francisco (en la actual Plaza Mayor). Pero, tiempo después sus restos los llevaron a la capilla fundada por él en la Catedral de Toledo, donde descansa junto a los de su mujer, doña Juana de Pimentel, llamada 'la Triste Condesa' desde la ejecución de su marido.

Cabe señalar que es cierto que confiscaron todos sus bienes, pero su esposa conservó algunas de sus posesiones como una villa abulense de Arenas. Don Álvaro de Luna sí fue asesinado en la Plaza Mayor, pero nunca se llegó a exponer su cabeza en público a pesar de que él mismo así lo pidió.